Els grups protectors i el seu paper essencial en la síntesi d’APIs peptídics

Los grupos protectores y su papel esencial en la síntesis de APIs peptídicos

Les proteïnes, el pilar fonamental dels sistemes biològics, orquestren una multitud de funcions essencials dins el cos humà. Les seves estructures complexes i els seus diversos rols han impulsat grans esforços de recerca destinats a comprendre la seva importància en la salut i la malaltia. En conseqüència, la recerca en el camp de les proteïnes ha experimentat un desenvolupament notable, portant a una comprensió més profunda de les seves funcions.

Aquesta major comprensió de les proteïnes ha desencadenat una revolució en la recerca farmacèutica. Els pèptids, fragments derivats de proteïnes o seqüències aminoacídiques curtes, han aflorat com a agents terapèutics prometedors a causa de la seva especificitat, eficàcia i perfils de seguretat favorables. En conseqüència, un nombre creixent de principis actius farmacèutics (APIs) són pèptids, com la insulina, la semaglutida i l’abaloparatida.

Els APIs peptídics, ja que són molècules orgàniques, es sintetitzen a través de processos de síntesi orgànica de múltiples passos, en els quals les modificacions precises són essencials per a la seva eficàcia i seguretat. Els grups protectors juguen un paper crucial en aquesta síntesi orgànica, protegint grups funcionals reactius per permetre que les posteriors etapes de síntesi procedeixin sense interferències.

Dins el ventall de grups protectors, el grup tert-butiloxicarbonil (BOC) i el grup 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) destaquen en la síntesi de pèptids. En unir-se a amines i transformar-les en carbamats, aquests grups protegeixen els N-terminals dels aminoàcids, així com els grups amino presents en algunes de les cadenes laterals variables, de reaccions no desitjades amb nucleòfils i bases.

En particular, la unió del grup protector BOC es dóna típicament en un solvent com aigua/THF, THF o acetonitril, sovint amb la presència d’una base com l’NaOH. L’eliminació d’aquest grup, d’altra banda, implica la hidròlisi del carbamat sota condicions àcides i preferiblement anhidres, sovint utilitzant una dissolució de HCl en un solvent orgànic com etanol o acetat d’etil. Es recomana l’ús d’agents neutralitzants durant la desprotecció per mitigar el risc de reaccions no desitjades.

A GRIT, ens especialitzem en proporcionar solucions adaptades a les necessitats de la síntesi d’APIs. La nostra experiència en dissoldre gasos perillosos com l’HCl en solvents orgànic ens permet produir solucions Gas-To-Liquid (GTL), que són excel·lents aliats en l’eliminació dels grups protectors BOC, així com en múltiples altres etapes dels processos de síntesi orgànica. A més, el nostre suport s’estén perfectament a la síntesi de pèptids, facilitant la producció d’APIs peptídics, una activitat essencial per a la farmacoteràpia moderna.

■ Equip de comunicació

logo Grit


GRIT
gases research innovation & technology