Los grupos protectores y su papel esencial en la síntesis de APIs peptídicos

Los grupos protectores y su papel esencial en la síntesis de APIs peptídicos

Las proteínas, el pilar fundamental de los sistemas biológicos, orquestan una multitud de funciones esenciales dentro del cuerpo humano. Sus complejas estructuras y sus diversos roles han impulsado grandes esfuerzos de investigación destinados a comprender su importancia en la salud y la enfermedad. Por consiguiente, la investigación en el campo proteínas ha experimentado un desarrollo notable, llevando a una comprensión más profunda de sus funciones.

Esta mayor comprensión de las proteínas ha desencadenado una revolución en la investigación farmacéutica. Los péptidos, fragmentos derivados de proteínas o secuencias aminoacídicas cortas, han surgido como agentes terapéuticos prometedores debido a su especificidad, eficacia y perfiles de seguridad favorables. En consecuencia, un número creciente de principios activos farmacéuticos (APIs) son péptidos, como la insulina, semaglutida y abaloparatida.

Los APIs peptídicos, al ser moléculas orgánicas, se sintetizan a través de procesos de síntesis orgánica de múltiples pasos, en los cuales las modificaciones precisas son esenciales para su eficacia y seguridad. Los grupos protectores juegan un papel crucial en esta síntesis orgánica, protegiendo grupos funcionales reactivos para permitir que las posteriores etapas de síntesis procedan sin interferencias.

En el abanico de grupos protectores, el grupo terc-butiloxicarbonilo (BOC) y el grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) destacan en la síntesis de péptidos. Al unirse a aminas y transformarlas en carbamatos, estos grupos protegen los N-terminales de los aminoácidos, así como los grupos amino encontrados en algunas de las cadenas laterales variables, de reacciones no deseadas con nucleófilos y bases.

En particular, la unión del grupo protector BOC típicamente ocurre en solventes como agua/THF, THF o acetonitrilo, a menudo con la presencia de una base como NaOH. La eliminación de este grupo, por otro lado, implica la hidrólisis del carbamato bajo condiciones ácidas y preferiblemente anhidras, a menudo utilizando una disolución de HCl en un solvente orgánico como etanol o acetato de etilo. Se recomienda el uso de agentes neutralizantes durante la desprotección para mitigar el riesgo de reacciones no deseadas.

En GRIT, nos especializamos en proporcionar soluciones adaptadas a las necesidades de la síntesis de APIs. Nuestra experiencia en disolver gases peligrosos como el HCl en solventes orgánicos nos permite producir soluciones Gas-To-Liquid (GTL), que sirven como excelentes aliados en la eliminación de los grupos protectores BOC, así como en múltiples otras etapas de los procesos de síntesis orgánica. Además, nuestro apoyo se extiende perfectamente a la síntesis de péptidos, facilitando la producción de APIs peptídicos, una actividad esencial para la farmacoterapia moderna.

■ Equipo de comunicación

logo Grit


GRIT
gases research innovation & technology